在2013年初，库克遭遇又一个高层管理瓶颈。以前，库克觉得John Browett是当之无愧的合适之选，便高调雇佣了他（曾为英国消费级电子产品连锁企业Dixon的首席执行官），因为苹果的高技术个性化零售部希望得到低端零售商的鼎力相助。（那时，负责管理成立至今的苹果零售店的元老级高管罗恩·约翰逊已先行离职，后来成为彭尼公司的CEO。）但是，Browett不适应苹果文化，举个例子，他试图降低用户体验来减少成本（这让零售店雇员极度愤怒），因而库克在2013年3月开除了他。（Browett后来在一次采访中表示，自己离开苹果公司的原因不是能力不够，而是无法适应这种文化。而其他置评，他拒绝详谈。）

回顾过去，库克把这一插曲视做身为CEO的必要教训之一。他觉得，“这时刻提醒着我文化契合的重要性，而我作为CEO需要更多的磨练，因为总揽大局的人要考虑问题实在是多如牛毛，这样每件事分到的注意力便微乎其微。一切都要求你在更短的周期内，用较少的数据、精简的语言和案例进行高效的管理。当你是工程师的时候，你会仔细分析全部数据。但如果你意识到最重要的问题是人才时，‘快餐作业’成了无奈之选，因为你必须让他们能者多劳。也就是，挖掘他们自己都未曾预料的能力，或者最坏的情况是把他们派到其他陌生的部门。”

库克遇到的另一个挑战则是公关问题，即在苹果新产品尚未充分准备之时，该如何巧妙地传达这样的信息。因为在2013年年中举办的一场科技界会议上，当投资人直白地询问库克对公司有没有具体的发展规划时，他过于含糊其词。而那时，苹果的股价又跌回库克刚接任时的水平。

但库克没有气馁，在研发大家迫切渴望的新产品之时，一直暗中探寻能让现今管理团队更上一层楼的家伙。终于在2013年年末，他找到合适的人选，挖来了巴宝莉CEO安吉拉·阿伦德茨，命其负责管理苹果的零售业务（包括网上商店和超过520家的线下零售店）。一年后，苹果发布了大屏iPhone 6和更夸张的iPhone 6 Plus。它还推出了一个新的支付系统Apple Pay以及即将出货的Apple Watch。新一代iPhone产品，无甚他用，只是标志着苹果重回正常轨道。有数据表明，仅2014年最后一季，它就售卖出令人吃惊的总价7450万的产品。粗略计算，苹果共盈利180亿美元，进而股指看涨。

也正是这一成功使得库克能坦然面对过去的失误之举。在2014末，蓝宝石材料签约提供商GT Advanced Technologies在苹果拒绝采用其提供的材料后（目前开始大范围应用大猩猩玻璃）宣布破产。众所周知，GTAT起诉苹果，宣称其资金链崩溃完全是因为苹果临时变卦，原来的投资全部泡汤了。而苹果公司表示，GTAT的破产让所有人大吃一惊。最终，两方达成一致协议，苹果公司在亚利桑那州的GTAT制造原址上建立一家数字化的太阳能农场。同时，它还被勒令为这场灾祸买单，额外向GTAT注资4.39亿美元。杰夫·威廉姆斯（主管运营的高级副总裁）坦言，库克在这起诉讼案件后讲了三件事，以下为谈话的具体内容，“当我通知蒂姆时，他的回复是这样的，‘首先，看看我们能从中学到什么。我们不需要做到很有成就，只是一直致力于为用户研发新科技。’”

库克领导苹果的感性方式完全有别于他的前任，但对于核心产品的关注和长期发展方向的选择不谋而合。在这种情况下，Apple Pay或者新的智能腕表暗藏的巨额利润并不是决定性的要素。Jean-Louis Gasse（苹果20世纪80年代的一位主管）日前在周刊专栏撰写了一篇有关苹果的电子邮件新闻稿，标题为“周一记事”。他觉得，“我对苹果公司有个精简的了解。他们一直专注于个人电脑这一领域。现在，它们有三种尺寸：小、中、大，分别对应着iPhone、iPad、笔记本和台式电脑。而其他的每一款产品（包括iPhone旗下的Apple Watch）都趋向于为上级产品创造利润”。在Gasse看来，库克奉行的苹果策略类似于乔布斯15年前付诸实施的数字化中心策略（比如，iTunes的推行会先提高iPod的销售量，最终再到Mac）。他说：“蒂姆最后选择了打持久战。”

就投资人该怎样看待苹果的问题，库克进行了一次讨论。他吐露：“我们寻找的投资人都是长期的，因为这正是我们所做的决定。如果你是一个短期投资人，当然你有权利以自己喜欢的方式买股票或进行交易。这是个人喜好。但我想让大家知道，我们不是这样经营的。”